Premesso che non c’è una risposta univoca adatta a qualunque lettore, personalmente suggerisco di leggere le opere di Tolkien (meglio se il testo originale inglese) nell’ordine di pubblicazione: pertanto Lo Hobbit, Il Signore degli Anelli e il Silmarillion.
Dopo aver letto questi tre, immagino che il lettore conosca un po’ meglio la Terra di Mezzo di Tolkien e possa autonomamente scegliere come proseguirne l’esplorazione . Personalmente suggerirei di continuare con i Racconti Incompiuti e con l’epistolario (edito come Lettere. 1914-1973)

Fornisco ora alcuni spunti di riflessione sul perché scegliere (o non scegliere) come prima lettura ognuno dei tre testi citati:
Lo Hobbit: agile e leggero (circa 300 pagine), nasce come “fiaba della buonanotte” dei figli di Tolkien; ha per me il solo rischio di apparire troppo “leggero” al lettore che si avvicini al testo magari avendo letto Signore degli Anelli o avendo visto la trilogia cinematografica del Signore degli Anelli di Jackson;
Il Signore degli Anelli: è il capolavoro di Tolkien che gli ha dato fama in tutto il mondo. Potrebbe essere uno splendido libro per approcciarsi a Tolkien; ma la mole (circa 1500 pagine) potrebbe spaventare un lettore poco esperto; inoltre c’è chi ha trovato difficile superare il Prologo e i primi capitoli, ritenuti “troppo lenti” (quantomeno nella traduzione della Alliata);
Il Silmarillion: opera postuma del professore oxoniense, è una sorta di “bibbia degli elfi”: inizia con la creazione dell’universo e continua con racconti “prima della storia”, delle guerre degli elfi contro Morgoth nella Prima Era e tanto altro. Un testo meraviglioso ma non facile, a tratti quasi troppo asciutto. Pertanto, lo sconsiglio a chi non apprezzi già le opere di Tolkien e voglia sapere di più sul mondo da lui creato.

Una analisi un po’ più approfondita dello stesso tema è sul sito dell’Associazione Italiana Studi Tolkieniani:

– Come iniziare a leggere Tolkien? I primi passi
– Leggere Tolkien: c’è un ordine giusto?
– Leggere Tolkien: le altre opere sulla Terra di Mezzo